新一代磺酰脲类除草剂嗪吡嘧磺隆市场规模逐步扩大
发布日期:2022-08-17 作者:江苏省国语自产精品视频在线完整版协会 国语自产精品视频在线完整版资讯网 顾林玲

 

       磺酰脲类除草剂是一类重要的除草剂,20世纪70年代研究成功,80年代大量开发应用。它的问世标志着除草剂进入超高效时代,其活性高、毒性低、选择性好,且用量较少,通常在100 g/hm2以下。目前上市应用的磺酰脲类除草剂品种有34个,大多为20世纪80~90年代上市的品种,2000年后上市的磺酰脲类除草剂品种有8个,分别为2001年上市的甲基碘磺隆、三氟啶磺隆,2002年上市的甲基二磺隆、甲酰氨基嘧磺隆,2004年上市的三氟甲磺隆,2005年上市的氟吡磺隆,2009年上市的丙嗪嘧磺隆,以及2012年上市的嗪吡嘧磺隆。

       嗪吡嘧磺隆是最新上市的新一代磺酰脲类除草剂品种,2004年由日产化学株式会社开发。嗪吡嘧磺隆是在除草剂氯吡嘧磺隆结构基础上进一步优化得到,主要用于防治水稻田和小麦田杂草,如苘麻、反枝苋、稗草、萤蔺、野慈姑等,现已成为杂草抗性治理的工具。 

1  理化性质及毒性

       嗪吡嘧磺隆英文通用名metazosulfuron,开发代号NC-620,商品名Altair、安达星等。其IUPAC名称:1-{3-氯-1-甲基-4-[(5RS)-5,6-二氢-5-甲基-1,4,2-二噁嗪-3-基]吡唑-5-基磺酰基}-3-(4,6-二甲基氧吡啶-2-基)脲;CAS登录号:868680-84-6;分子式:C15H18ClN7O7S;相对分子质量:475.86。嗪吡嘧磺隆的结构式如图1。

图1  嗪吡嘧磺隆的结构式

       嗪吡嘧磺隆为白色固体,无味。密度:1.719 g/cm3;熔点:175.5~177.6℃。水中溶解度(20℃):33.3 mg/L;有机溶剂:正己烷6.738 mg/L、甲苯3.15 g/L、二氯甲烷177.3 g/L、丙酮61.72 g/L、乙酸乙酯27.88 g/L、甲醇2.533 g/L、正辛醇0.6944 g/L。蒸气压:7.0×10-8 Pa(25℃);pKa:3.4(20℃)。

       嗪吡嘧磺隆对哺乳动物低毒,对鱼类、鸟类和天敌昆虫等安全。其对大鼠急性经口LD50>2,000 mg/kg,急性经皮LC50>5.05 mg/L;对兔皮肤无刺激性,对兔眼睛有轻微刺激性;Ames试验为阴性,微核试验阴性。嗪吡嘧磺隆对北美鹌鹑急性经口LD50>2,000 mg/kg;对鲤鱼急性LC50>95.1 mg/L,大型溞EC50>101 mg/L。其对蜜蜂(Apis mellifera)LD50>100 μg/蜂(经口、接触);对赤子爱蚯蚓(Eisenia foetida)LC50>1,000 mg/kg。

2  作用机理及应用

       嗪吡嘧磺隆是日产化学株式会社于2004年开发的新一代磺酰脲类除草剂。与其他已上市的磺酰脲类除草剂作用机理相同,其亦为乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂,通过抑制关键氨基酸(缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸)的生物合成,从而使细胞分裂受阻,抑制植物生长,最终导致杂草死亡。

       嗪吡嘧磺隆具有低毒、高活性、高选择性等特点,主要用于防除水稻田和小麦田的苘麻、反枝苋、马唐和稗草等杂草。在有效成分用量为60~120 g/hm2时,其对稗草(Echinocloa oryzicola)及野荸荠(Eleocharis kuroguwai)、水莎草(Cyperus serotinus)、芦苇(Schoenoplectus maritimus)等一年生和多年生顽固杂草具有较高的防除活性。嗪吡嘧磺隆对磺酰脲类除草剂抗性杂草也有很好的防除效果,如已产生抗性的萤蔺、三棱草、雨久花、鸭舌草、泽泻﹑野慈姑等。

       嗪吡嘧磺隆登记试验结果显示:其对野慈姑、萤蔺、雨久花、鸭舌草、节节菜、陌上菜、狼把草、醴肠、眼子菜、异型莎草、牛毛毡、藨草等防效突出,在90%以上;对稗草、水苋菜、丁香蓼、抗性雨久花、抗性鸭舌草、抗性野慈姑、抗性节节麦、抗性水苋菜、抗性萤蔺等有效,防效在75%~90%。

       与第一代磺酰脲类除草剂(包括苄嘧磺隆、吡嘧磺隆、醚磺隆等)相比,嗪吡嘧磺隆对稗草、野慈姑、藨草、三棱草、萤蔺等防效更好,用药适期较宽。

3  市场开发

       2011年,嗪吡嘧磺隆首先在韩国登记上市,用于水稻移栽田,芽前、芽后施用,防除一年生和多年生杂草。2012年,嗪吡嘧磺隆单剂和复配剂在日本登记和上市。截至当前,嗪吡嘧磺隆未在美国、加拿大、澳大利亚、欧盟等国家和地区登记。

       嗪吡嘧磺隆2014年全球销售额小于0.10亿美元,2015年、2016年销售额小于0.30亿美元,2018年销售额为0.43亿美元,2019年销售额为0.47亿美元。2014—2019年复合年增长率为42.5%。

3.1  在中国的登记

       2014年10月27日,日产化学株式会社91%嗪吡嘧磺隆原药和33%嗪吡嘧磺隆水分散粒剂获得我国临时登记,原药和单剂毒性均为低毒。2017年,两者获得我国正式登记。其中,33%嗪吡嘧磺隆水分散粒剂产品用于水稻移栽田防除一年生杂草,商品名“安达星”。该产品在水稻移栽后,稗草2~3叶期施用,有效成分用量为74.3~99 g/hm2;按用量将其拌入细土中,拌匀,均匀撒施至稻田。施用安达星需要注意:勿超剂量使用,每季水稻最多使用1次;对于插秧太浅或浮苗(根露出)的稻田要慎重使用,避免药害;用药后不要马上排水,保持3~5 cm田水5~7 d,保水层勿淹没水稻心叶,避免造成药害;砂质土或漏水田有产生药害的可能,尽量避免使用。

       2021年11月9日,33%嗪吡嘧磺隆可湿性粉剂在我国登记,用于水稻移栽田,防除一年生杂草,有效成分用量为69.3~108.9 g/hm2。水稻移栽缓苗后药土撒施1次,并保浅水层5~7 d后常规田管。

3.2  在日本的登记

       日本是水稻用除草剂重要的地区市场,2019年,日本水稻用除草剂销售额为5.89亿美元,居全球第一。嗪吡嘧磺隆是日本水稻用重要除草剂品种,2019年其市场销售额排在草甘膦、双唑草腈、灭草松、氰氟草酯、溴丁酰草胺之后,位列第六。嗪吡嘧磺隆在日本主要登记用于水稻移栽田,防除一年生和多年生杂草,以及对磺酰脲类除草剂产生抗性的杂草。其申请登记企业主要有:日产化学株式会社、科研制药株式会社、三井化学株式会社、宇都宫化成工业株式会社、日本国语自产精品视频在线完整版株式会社等。在日本上市的嗪吡嘧磺隆产品有单剂也有复配剂,配伍品种包括杀草隆、唑草胺、特糠酯酮、双唑草腈、fenquinotrione、环戊噁草酮、四唑酰草胺、双环磺草酮、环酯草醚、吡唑特、异戊净、噁嗪草酮、五氟磺草胺、fenoxasulfone等。具体登记品种见表1。

表1  嗪吡嘧磺隆在日本的登记情况

序号

登记产品

登记日期

序号

登记产品

登记日期

1

10%杀草隆+1%嗪吡嘧磺隆粒剂

2013-2-1

26

6.7%特糠酯酮+10%四唑酰草胺+2%嗪吡嘧磺隆粒剂

2016-8-3

2

20%杀草隆+2%嗪吡嘧磺隆液体制剂

2013-2-1

27

6%四唑酰草胺+6%双环磺草酮+1.2%嗪吡嘧磺隆液体制剂

2016-8-3

3

25%杀草隆+2.5%嗪吡嘧磺隆粒剂

2013-2-1

28

10%四唑酰草胺+10%双环磺草酮+2%嗪吡嘧磺隆粒剂

2016-8-3

4

3.0%唑草胺+15%杀草隆+1.0%嗪吡嘧磺隆粒剂

2013-2-1

29

2%特糠酯酮+3%四唑酰草胺+0.6%嗪吡嘧磺隆粒剂

2017-2-22

5

5.4%唑草胺+30%杀草隆+2.0%嗪吡嘧磺隆液体制剂

2013-2-1

30

3%四唑酰草胺+3%双环磺草酮+0.6%嗪吡嘧磺隆粒剂

2017-2-22

6

2.0%特糠酯酮+2.0%双唑草腈+0.6%嗪吡嘧磺隆粒剂

2013-2-1

31

25%杀草隆+5%双唑草腈+5%双环磺草酮+3%嗪吡嘧磺隆粒剂

2017-10-25

7

6.7%特糠酯酮+6.6%双唑草腈+2.0%嗪吡嘧磺隆粒剂

2013-2-1

32

10%吡唑特+2%双环磺草酮+0.6%嗪吡嘧磺隆粒剂

2019-1-16

8

25%特糠酯酮+25%双唑草腈+7.5%嗪吡嘧磺隆液体制剂

2013-2-1

33

2.5%异戊净+25%杀草隆+7.5%特糠酯酮+3%嗪吡嘧磺隆粒剂

2019-2-13

9

10%杀草隆+2%双唑草腈+1%嗪吡嘧磺隆粒剂

2013-2-1

34

1.8%氯吡嘧磺隆+2.4%嗪吡嘧磺隆液体制剂

2019-4-10

10

25%杀草隆+5%双唑草腈+2.5%嗪吡嘧磺隆粒剂

2013-2-1

35

25%杀草隆+5%双唑草腈+5%双环磺草酮+3%嗪吡嘧磺隆粒剂

2019-4-10

11

2.4%环酯草醚+0.9%硝磺草酮+0.8%嗪吡嘧磺隆粒剂

2013-2-1

36

2.5%异戊净+25%杀草隆+7.5%特糠酯酮+3%嗪吡嘧磺隆粒剂

2019-4-10

12

10%杀草隆+3%环戊噁草酮+1%嗪吡嘧磺隆粒剂

2013-2-1

37

10%四唑酰草胺+10%双环磺草酮+2%嗪吡嘧磺隆粒剂

2020-2-26

13

0.9%硝磺草酮+1.2%嗪吡嘧磺隆粒剂

2013-5-15

38

6.7%特糠酯酮+10%四唑酰草胺+2%嗪吡嘧磺隆粒剂

2020-2-26

14

7.5%唑草胺+37.5%杀草隆+2.5%嗪吡嘧磺隆粒剂

2013-9-25

39

0.4%噁嗪草酮+2%特糠酯酮+1%嗪吡嘧磺隆粒剂

2020-4-22

15

20%杀草隆+4%双唑草腈+2%嗪吡嘧磺隆液体制剂

2013-9-25

40

0.25%五氟磺草胺+2%双环磺草酮+0.6%嗪吡嘧磺隆粒剂

2020-11-11

16

4%特糠酯酮+4%双唑草腈+1.2%嗪吡嘧磺隆液体制剂

2014-9-10

41

0.8%噁嗪草酮+4%特糠酯酮+2%嗪吡嘧磺隆液体制剂

2020-12-9

17

10%吡唑特+2%双环磺草酮+0.6%嗪吡嘧磺隆粒剂

2014-9-10

42

1%噁嗪草酮+5%特糠酯酮+2.5%嗪吡嘧磺隆粒剂

2020-12-9

18

25%杀草隆+7.5%环戊噁草酮+2.5%嗪吡嘧磺隆粒剂

2014-9-24

43

6% fenquinotrione+5%环戊噁草酮+2.5%嗪吡嘧磺隆液体制剂

2021-1-13

19

10%杀草隆+2%双唑草腈+2%双环磺草酮+1.2%嗪吡嘧磺隆粒剂

2015-8-26

44

3% fenquinotrione+2.5%环戊噁草酮+1%嗪吡嘧磺隆粒剂

2021-1-13

20

1.0%异戊净+10%杀草隆+3%特糠酯酮+1.2%嗪吡嘧磺隆粒剂

2015-8-26

45

7.5% fenquinotrione + 6.25%环戊噁草酮+2.5%嗪吡嘧磺隆粒剂

2021-1-13

21

10%吡唑特+2%双环磺草酮+0.6%嗪吡嘧磺隆粒剂

2015-9-30

46

5%噁嗪草酮 + 25%特糠酯酮 + 12.5%嗪吡嘧磺隆液体制剂

2021-4-7

22

25%吡唑特 + 5%双环磺草酮 + 1.5%嗪吡嘧磺隆粒剂

2015-9-30

47

2% fenoxasulfone + 3% fenquinotrione +1%嗪吡嘧磺隆粒剂

2021-12-8

23

18.2%吡唑特 + 3.6%双环磺草酮 + 1.1%嗪吡嘧磺隆液体制剂

2015-10-14

48

8% fenoxasulfone + 12% fenquinotrione +4%嗪吡嘧磺隆粒剂

2021-12-8

24

19%杀草隆 + 5.7%环戊噁草酮 + 1.9%嗪吡嘧磺隆液体制剂

2015-12-9

49

3.8% fenoxasulfone + 5.7% fenquinotrione + 1.9%嗪吡嘧磺隆液体制剂

2021-12-8

25

4%特糠酯酮+6%四唑酰草胺+1.2%嗪吡嘧磺隆液体制剂

2016-8-3

50

25%杀草隆+7.5%环戊噁草酮+2.5%嗪吡嘧磺隆粒剂

2022-5-25

4  专利概况

       嗪吡嘧磺隆尚处于专利保护期内,2005年日产化学株式会社申请了相关化合物专利,包括PCT专利、欧洲专利、美国专利、中国专利等,这些化合物专利都将于2025年到期。

       PCT专利:WO2005103044,申请于2005年4月27日,2025年4月26日期满;发明名称:Pyrazole Sulfonylurea Compound and Herbicide。

       欧洲专利:EP1748047,申请于2005年4月27日,2025年4月26日期满;发明名称:Pyrazole Sulfonylurea Compound and Herbicide。

       美国专利:US2008064600,申请于2005年4月27日,2025年4月27日期满;发明名称:Pyrazole Sulfonylurea Compound and Herbicide。

       中国专利:CN1950368A,申请于2005年4月27日,2025年4月26日期满;发明名称:吡唑磺酰脲化合物和除草剂。

5  小结

       作为新一代磺酰脲类除草剂,嗪吡嘧磺隆传导性更强,对萤蔺、稗草、野慈姑等莎草科杂草、禾本科杂草、阔叶杂草防除彻底,持效期更长。此外,其还能显著降低次年莎草等发生基数。

       嗪吡嘧磺隆现已成为杂草抗性治理的重要工具,其对抗磺酰脲类除草剂的阔叶杂草和莎草防除效果优异。在日本常常与杀草隆、唑草胺、环酯草醚、吡唑特、双环磺草酮、特糠酯酮等复配作为水稻移栽田前中期一次性除草剂使用,省工省力。

       嗪吡嘧磺隆对水稻安全性良好,且对哺乳动物毒性极低,对鱼类、鸟类及天敌昆虫安全,受到广泛关注。但同时需要注意的是,嗪吡嘧磺隆对环境具有一定的残留风险。

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